梁立文（郭晋安 饰）与方敏华（关咏荷 饰）是一对相识多年的恋人，同为会计师的两人事业稳定、背景相近，约定两年后结婚，在旁人眼中是完美的组合。然而敏华在工作与人际关系上皆略胜一筹，令小男人心理作祟的立文备感压力。二人一同应聘长盛集团，只有敏华获录取，更令立文心里不是滋味。此后敏华事业得意，立文却工作出错，自卑心理下二人争吵不断。
立文厌倦生活单调，提出分手。此后立文结识女友Mimi（谭宝珊 饰），但性格不合；敏华却与立文公司的大客户Michael（何英伟 饰）情投意合，并决定结婚。
王珊珊（袁洁莹 饰）的已故哥哥杰（戴少民 饰）是立文与辉的同窗好友，四人自幼感情融洽。杰死后，立文与辉以兄长的身份继续与珊珊同住，一直把她当作男孩子看待。董辉（吴镇宇 饰）任职广告公司，生性风流，崇尚自由享乐，不愿受感情束缚，身边女伴如走马灯般更换。
辉见方世海（陈展鹏 饰）真诚追求珊珊，刻意相助，悉心教导珊珊装扮以增添女人味。珊珊在辉的照料下暗生情愫，辉却毫不察觉，继续夜夜换女伴的糜烂生活。一次阴错阳差，烂醉的辉与珊珊发生关系，二人尴尬失措，珊珊为逃避现实飞往加拿大进修，辉此时方顿悟心中真爱原是珊珊。
两年后，立文开设会计师事务所；辉结束广告公司，进入大公司勤奋工作；Michael过世，敏华离港赴美在即；珊珊修读完时装设计回港，变得成熟美丽。辉决心重新追求珊珊，二人定下两年之约；立文对敏华念念不忘，希望卷土重来。一时之间，剧中人均陷入感情迷阵，彷徨失措。
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